Asteriskwin32 est basé sur cygwin et Asterisk 1.2.26.2 (une version qui a environ 6 ans), vous allez rencontrer de nombreuses difficultés en l'utilisant.
Si vous souhaitez absolument une machine sous Windows, je vous conseille de mettre en place une petite machine virtuelle faisant tourner Debian ou Centos

Je vous conseille de faire les choses dans cet ordre:
- installation d'une distribution dans une machine virtuelle.
- installation d'asterisk dans la machine virtuelle.
- configuration d'un softphone sip simple, qui vous servira à tester les appels vers vos téléphones analogiques.
- configuration du pap2 sur asterisk, essai d'appels entre son téléphone analogique et le softphone.
- configuration du spa3102, essai d'appels entre son téléphone analogique et le softphone et le téléphone analogique du pap2.
- configuration du spa3102 pour la ligne analogique, essai d'appel vers l'extérieur depuis le softphone, puis des appels entrants.

On pourra vous aider à chaque étape, mais ne cherchez pas à aller trop vite sans valider chaque partie, sinon il sera difficile de diagnostiquer vos problèmes