Salut,

Pour le point 1 je n'ai jamais approché asterisk-gui donc je laisserai à quelqu'un d'autre le soin de te répondre

Pour le IVR, essaie ça dans ton dialplan :

Code:
[menu]
exten =>s,1,Background(message-1)
exten =>s,n,WaitExten(10)
exten =>1,1,Goto(menu-1,s,1)
exten =>2,1,Playback(message-perdu)

[menu-1]
exten =>s,1,Background(message-confirm)
exten =>s,n,WaitExten(10)

exten =>1,1,Playback(message-donner-1000)
exten =>2,1,Playback(message-donner-2000)
Il faudra enregistrer les différents messages mais en gros ça devrait faire ce que tu souhaite. Note qu'il s'agit d'une version très simpliste, qui n'a aucun intérêt en tant que telle.

ps : si tu cherche un bon prestataire Asterisk au Québec, tu peux t'adresser de ma part à Ubity (www.ubity.com). Les gars sont vraiment bons.