si c'est un asterisk (et pas un freepbx ou autre distro), il suffit d'enchainer les dial

same => s,Dial(sip/100)
same => s,Dial(sip/101)

on peut combiner des gotoif testant ${DIALSTATUS} pour voir la cause exacte de l'échec d'appel et déterminer plus finement le comportement

http://www.voip-info.org/wiki/view/Asterisk+cmd+Dial