Concernant le VPN, il faut que tu indiques où est l'asterisk et ou est le client SIP par rapport au VPN, mais en théorie avec un VPN, il n'y pas de NAT, que du routage .. ?
Concernant le NAT, il suffit la plupart du temps de dire au niveau d'asterisk que le peer est NATé (en mettant nat=yes) et ça fonctionne générallement bien comme ça.
Mais encore une fois, il faut que tu nous précises ton architecture réseau..